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加齢臭ノネナ−ルをめぐって:ビ−ル、ソバ、アユにも! 高ヒット
2015-12-15 22:27 投稿者: Monjyu (記事一覧) [ 734hit ]
アユはキュウリになったりスイカになったりする!?
  体臭・加齢臭に関する前回のコラム(2014-5-23)で、ノネナ−ルについて述べましたが、化学的には、2番目と3番目の炭素間に二重結合があり、二重結合についている側鎖が逆向きのトランス型であるため、トランス-2-ノネナ−ルといいます(図の〇仮函法B緝重な加齢臭ですが、その臭いの表現はヒトによりまちまちです。「油臭い」「青臭い」「ダンボ−ル臭」「プラスチック臭」「キュウリの匂い」「古びた木の臭い」などなどです。このトランス-2-ノネナ−ルは、身近な食べ物のソバにも含まれており、また熟成したビ−ルの劣化成分の一つでもあります(図参照)。香魚と呼ばれるアユもこの加齢臭成分を持っており、アユのキュウリ臭の原因の一つでもあります。 
  トランス-2-ノネナ−ルの酸化物としては、4位の炭素に水酸基が付加した4-ヒドロキシ-トランス-2-ノネナ−ル(図の)があり、ヒトの血液中や古くなった油脂に含まれており、トランス-2-ノネナ−ルのような油臭い臭いがします。この酸化物は、現在動脈硬化症をはじめとして、様々な疾病の要因物質の一つとして考えられています。トランス-2-ノネナ−ルの酸化物としては、キュウリ臭のもとにもなっているトランス、シス-2,6-ノナジエナ−ルがあり、キュウリ、スミレ、アユに含まれています(図のぁ法Hしい花のスミレやパンジ−が、思いの外、不快な臭いをしていることを経験した方も多いと思います。 
  トランス-2-ノネナ−ルの酸化物としては、図のイ房┐靴織轡后▲轡-2,6-ノナジエナ−ルもあり、スイカやアユに含まれ、実際スイカの香りがします。アユ釣りをしている人は、水質の良い川のアユはスイカの香りで、水質が悪くなるとキュウリの香りになることをよく知っているそうです。スイカの香りのアユは、シス、シス-2,6-ノナジエナ−ル(図のァ砲魎淪し、キュウリの香りのアユは、トランス-2-ノネナ−ル(図の 砲筌肇薀鵐后▲轡-2,6-ノナジエナ−ル(図のぁ砲寮分が多いと思われます。 
  カメムシは不快な臭いを出しますが、その成分はトランス-2-ヘキセナ−ル(図の◆砲任后0柄阿盻劼戮燭茲Δ法嗅覚受容体は、炭素数が4,5ヶで作られる空間(鍵)を認識(鍵穴)すると思われます。図のピンク色の領域がその鍵の部分に当たります。見ていただくと分かるように、,らい離團鵐色で囲んだ領域はとても構造が似ています。すなわち,らい諒質は、トランス-2-ノネナ−ルの不快臭と基本的に同じだと考えられます。一方、イ離轡后▲轡-3,6-ノナジエナ−ルは、黄色で塗られた立体空間が,らい諒質と違っており、実際臭いも異なり、スイカの良い香りがします。     このようにトランス-2-ノネナ−ル類は、実は身近な様々なものに含まれ、私達の生活に影響を与えています。加齢臭成分恐るべしといったところでしょうか。(by Mashi)
 
  参考文献: Haze S. et al., :2-nonenal newly found in human body odor tends to increase with aging.  J. of Investigative Dermatology, 116  520-524 (2001)
色々な所で見つかっているノネナ−ル類
色々な所で見つかっているノネナ−ル類
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